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Chlorination Mechanism of Benzene

苯的氯化反应机理
苯之氯化,实有机化学重要反应。其反应机理复杂而精妙,为化学研习者所必探。

苯者,具独特之环状共轭体系,其六个碳原子以大π键相连,呈稳定结构。于氯化反应中,欲破此稳定,需特定条件与试剂。

常用之氯化试剂,为氯气($Cl_2$),然仅氯气,难以与苯直接反应。需引入催化剂,如氯化铁($FeCl_3$)或氯化铝($AlCl_3$)。此催化剂之作用,在极化氯气分子。

当氯气与催化剂相遇,催化剂之金属原子(以$FeCl_3$为例),其空轨道吸引氯分子之一氯原子,使氯 - 氯键极化。氯分子之一氯原子带部分正电荷,另一氯原子带部分负电荷。

极化之氯分子进而与苯环作用。苯环之π电子云具亲核性,向带部分正电荷之氯原子进攻,形成一过渡态。此时,苯环之共轭体系暂时被破,形成一碳正离子中间体。此中间体虽不稳定,却因苯环之共轭效应而得一定程度之稳定。

随后,碳正离子中间体脱去一个质子($H^+$),同时,与金属氯化物结合之氯负离子($Cl^-$)获取此质子,生成氯化氢($HCl$)。而苯环则恢复其稳定之共轭结构,生成氯苯。

此过程中,催化剂虽参与反应,然反应终了,其化学性质与质量未变,故能持续催化反应进行。

总之,苯之氯化反应机理,历经氯气极化、苯环亲核进攻、中间体形成与质子消除等步骤,精妙复杂,乃有机化学研究之重要内容。



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James Jiang

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