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Chlorination Reaction of Benzene

苯之氯化反应

苯者,有机化合物之重要者也,其结构独特,具环状共轭体系,性质殊异。氯化反应于苯之化学转化中为关键反应,关乎诸多有机合成之进程。

苯之氯化反应,非自发而需特定条件以促之。常需有催化剂存焉,如常用之三氯化铁(FeCl₃)、三氯化铝(AlCl₃)等路易斯酸类催化剂。此等催化剂之功用,在于极化氯分子(Cl₂),使之更具反应活性。

当苯与氯气(Cl₂)于催化剂环境下相遇,氯分子受催化剂作用,发生异裂,形成氯离子(Cl⁻)与氯正离子(Cl⁺)。其中,氯正离子具强亲电性,遂进攻苯环之电子云。苯环虽具稳定之共轭结构,然遇此强亲电试剂,仍可发生亲电取代反应。

氯正离子进攻苯环后,形成一不稳定之中间体,称之σ - 络合物。此中间体迅即发生重排,以恢复苯环之稳定共轭结构,同时脱去一质子(H⁺)。此质子与体系中之氯离子结合,生成氯化氢(HCl)气体。经此历程,苯之一氢原子被氯原子取代,生成氯苯。

反应之化学方程式可表为:C₆H₆ + Cl₂ $\xrightarrow[]{FeCl₃}$ C₆H₅Cl + HCl 。

苯之氯化反应过程中,温度、反应物比例及催化剂用量等因素,皆对反应之进程与产物之产率、选择性有显著影响。适度升高温度,可加快反应速率,然过高之温度或致副反应发生,如多氯代产物之生成。合理调控反应物比例,若氯气过量,或生成二氯苯、三氯苯等多氯代苯衍生物;若苯过量,则可提升氯苯之选择性。

苯之氯化反应在有机化学工业领域用途广泛。氯苯作为重要之有机中间体,可进一步用于合成染料、医药、农药等诸多精细化学品。由氯苯出发,经一系列化学转化,可制得多种具生物活性或特殊功能之有机化合物,于现代工业生产与科学研究中意义重大。



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James Jiang

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