Identify Electrophile Chlorination Benzene
论苯氯化反应中亲电试剂之辨
夫苯之氯化反应,化学之要事也。欲明此反应机理,首当辨其亲电试剂。
苯者,具芳香性之环状烃也,其π电子云分布于环之上下,富电子性质显著。而氯化反应,乃亲电取代之典型。
于苯之氯化过程,所用试剂通常为氯气($Cl_2$),然氯气本身并非直接之亲电试剂。需有催化剂参与,如常用之氯化铁($FeCl_3$)。氯气与氯化铁相遇,氯气之氯原子与氯化铁之铁原子相互作用。氯原子电子云偏向铁原子,致一氯原子具部分正电荷,此活化之氯氯键遂断裂。
其中,带正电荷之氯原子($Cl^+$),即为亲电试剂。因其具缺电子性,易被苯环富电子之π电子云吸引。苯环之π电子云向亲电试剂$Cl^+$进攻,形成一不稳定之中间体,随后中间体失去一个质子,恢复苯环之芳香性,完成氯化反应。
故可知,于苯之氯化反应里,亲电试剂乃带正电荷之氯原子($Cl^+$),此为洞悉该反应机理之关键所在。
夫苯之氯化反应,化学之要事也。欲明此反应机理,首当辨其亲电试剂。
苯者,具芳香性之环状烃也,其π电子云分布于环之上下,富电子性质显著。而氯化反应,乃亲电取代之典型。
于苯之氯化过程,所用试剂通常为氯气($Cl_2$),然氯气本身并非直接之亲电试剂。需有催化剂参与,如常用之氯化铁($FeCl_3$)。氯气与氯化铁相遇,氯气之氯原子与氯化铁之铁原子相互作用。氯原子电子云偏向铁原子,致一氯原子具部分正电荷,此活化之氯氯键遂断裂。
其中,带正电荷之氯原子($Cl^+$),即为亲电试剂。因其具缺电子性,易被苯环富电子之π电子云吸引。苯环之π电子云向亲电试剂$Cl^+$进攻,形成一不稳定之中间体,随后中间体失去一个质子,恢复苯环之芳香性,完成氯化反应。
故可知,于苯之氯化反应里,亲电试剂乃带正电荷之氯原子($Cl^+$),此为洞悉该反应机理之关键所在。
Scan to WhatsApp