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Trifluoromethyl Benzene Chlorine Reaction

三氟甲基苯与氯气之反应
近时,有研三氟甲基苯与氯气之反应者。三氟甲基苯,具独特之结构,其苯环连三氟甲基,性质殊异。氯气,活泼之卤族单质,具强氧化性。

当二者相遇,条件不同,反应径路亦异。于光照或高温下,氯气分子获能,氯原子均裂为自由基。三氟甲基苯之甲基受苯环与三氟甲基影响,其上氢原子活泼。氯自由基攫取甲基之氢,生成氯化氢与苄基自由基。苄基自由基再与氯分子作用,得三氟甲基苄基氯。

若于路易斯酸如三氯化铁催化下,反应则主要发生于苯环。苯环具电子云密度,为亲电取代反应之活性位点。氯气与路易斯酸作用,生成亲电试剂氯正离子。氯正离子进攻苯环,经中间体,生成取代产物,主要得间位取代物,因三氟甲基为间位定位基,具强吸电子效应,使苯环邻、对位电子云密度降低,间位相对较高,故氯正离子易进攻间位。

此反应,于有机合成意义重大。三氟甲基苄基氯及其苯环取代物,为重要有机中间体,可用于制备医药、农药、材料等诸多精细化学品,推动有机化学领域之发展。



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James Jiang

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