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What Is The Electrophile In Benzene Chlorination

论苯氯化中亲电试剂

苯之氯化反应,关乎亲电试剂,实乃有机化学之关键论题。亲电试剂者,具亲电子特性,于反应中倾向获取电子对。

于苯之氯化进程,常用之试剂为氯气($Cl_2$),然其自身并非活泼之亲电试剂。通常需催化剂助力,常用氯化铁($FeCl_3$)。氯气与氯化铁作用,发生如下变化:$Cl_2 + FeCl_3 \longrightarrow Cl^+ + FeCl_4^-$ 。于此过程,生成之$Cl^+$ 即成为亲电试剂。

苯环富含电子,具较高电子云密度。亲电试剂$Cl^+$ 因缺电子,具强亲电性,易与苯环之π电子云相互作用。$Cl^+$ 进攻苯环,打破苯环之共轭体系,形成一中间体碳正离子。随后,中间体发生重排及失去质子等步骤,重新恢复苯环之共轭结构,最终生成氯苯。

综上,苯氯化反应之亲电试剂为$Cl^+$ ,此亲电试剂于氯化反应之起始阶段,扮演至关重要之角色,驱动反应依特定路径进行,成就苯环之氯代转化。



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James Jiang

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